Muito se diz sobre Dual-boot pra iniciar no Linux, mas, honestamente, creio que seja uma grande perda de tempo. Na real a melhor opção seria um PC dedicado que pudesse acessá-lo via SSH de qualquer ponto, pois não seria necessário ficar alternando entre um sistema e outro, ademais poderia acessá-lo do escritório, do dentista, por meio de seu celular com um cliente Putty, assim, poderia praticar em paz, entretanto deixo isto para uma próxima vez.
De qualquer forma, creio que o software indicado seja o recém adquirido pela Sun, VirtualBox, que pode ser baixado gratuitamente aqui. A instalação é NNF mesmo, sem delongas, habilite o que desejar, o único porém está relacionado a forma de transmitir os dados que pode ser optado por NAT, ou Interface do Hospedeiro. Na primeira, que é a opção padrão, o SO instalado acessará nativamente a internet, porém incapaz de acessar o hospedeiro (PC onde o programa VirtualBox está instalado), enquanto a interface do hospedeiro terá que criar um interface virtual (que não existe fisicamente) e atrelá-la a sua interface física por meio de uma bridge. Não pasme, é algo relativamente fácil neste ambiente GUI.
Em conexões de rede que pode ser acessado pelo painel de controle,
basta selecionar sua Conexão Local e a interface virtual do VirtualBox
(deixando o Ctrl pressionado e clicando com o esquerdo do mouse) e subseqüentemente
clicando com o direito do mouse sobre a área selecionada, aparecerá uma
opção para adicionar à ponte, ao selelecioná-la,
será criada uma bridge (ponte de rede).

Ótimo, programa instalado, caso queira pode instalar uma versão
do Windows, como o 98 pelo qual possui conhecimento mais aprofundado para
garantir
que o ambiente está funcionando plenamente.
Este link informa como configura e demais infos, entretanto no intuito contrário deste tuto; host Linux, instalando Windows, mas o programa é o mesmo, então não há grande divirgência.
Agora chegou a hora de escolher uma distribuição, por questão de documentação seria mais fácil escolher alguma distribuição nativa como o Debian, que no modo texto, apenas consome 64MB de RAM, mas nada te impede de ir de Red Hat, Slackware, ou um derivado do próprio Debian, como o Ubuntu Server. No caso do Debian, poderá baixá-lo aqui. Verificará que existe um leque de arquivos, como não optará por interface gráfica, pode baixar alguma com o final netinst.iso, que é apenas o fundamental, usualmente, arquivos com menos de 200MB. Futuramente, caso prefira, poderá instalar uma interface gráfica a qualquer momento, entretanto, será necessário ampliar a quantidade de RAM utilizada pelo programa.
Enquanto baixa, poderá configurar o VirtualBox.
Escolha um nome e seu tipo de sistema, realmente não importa, ele apenas carregará
algumas opções padrões que poderão ser alteradas.

Escolha a quantidade de memória que será reservado para o SO a ser instalado
funcionar, neste momento dependerá de quanto há de memória disponível em
seu sistema X quanto o novo SO necessita, para o Debian crú, 64MB já bastam
e sobram cerca de 39MB, não esqueça que parte desta memória é reservado para
vídeo, cerca de 3~4MB.

Escolha o local em seu disco rígido que o disco virtual ocupará.

Escolha o tamanho máximo que o disco virtual ocupará


Quando terminar de baixar o Sistema Operacional a ser instalado virtualmente,
o selecione neste momento e inicie a instalação.

Para a instalação do Debian, basta seguir as screenshots:
http://www.go2linux.org/debian-etch-installation-screenshots

recomendo algumas coisas:
1. durante a instalação será questionado pela senha de
root e usuário, atribua algo simples, pois é um sistema virtual
e não será
colocado em produção.
2. para instalar os programas não esqueça de alterar para o usuário
root; $ su
- root e atribua a senha cadastrada.
3. para editar os arquivos instale o mcedit que é similar ao edit do
DOS, para tanto como root (#); # apt-get install mc
4. caso liste algum arquivo com o cat, ls ou outro seria recomendável
utilizar
o parámetro >, como em cat /etc/init.d/README > texto,
ele criará um arquivo
chamado "texto" (sem extensão) no diretório onde estiver,
verifique
o
diretório
onde
está com
o comando pwd.
Para verificár o arquivo texto, basta executar mcedit
/(diretório
onde salvou o arquivo texto que verificou com o pwd)/texto.
5. para não ficar digitando os comando, integralmente, o tempo inteiro, assim
como
no
DOS, basta teclar TAB após as primeiras letras, caso se repitam,
será
mostrado
tudo associado.
6. diversos comandos poder ser verificados neste link.
Para a utilização do Debian, recomendo que acesse o Fórum:
http://www.forumdebian.com.br/
local onde encontrará comando básicos entre outros...